Опытные кошколюбы подскажите

Чипа
сможет адаптироваться?

прекрасно адаптируется, если будет лоток с наполнителем.
Да и кастрировать кота будет полезно

Чипа
измучает своих новых хозяев?

однозначно.

Чипа
Или измучается сам

А мне кажется он будет страдать.
Сами представьте вы сейчас живёте куда и когда хотите ходите гуляете а в один "прекрасный" день вас привезут, в квартиру посадят и запретят выходить из неё, вам хорошо будет жить так?

Собственный опыт: две беспородные кошки, родившиеся и всю жизнь гуляющие по улице, никогда не знавшие лотка, теперь живут в квартире - довольны, никаких неприятностей хозяевам не доставляют

Переехала вместе с кошкой на новое место жительства, кошка страдала адаптировалась почти год

смотря какой характер у кота.
у меня жил кот, который обожал гулять на улице. Весной и осенью его ничто не могло удержать дома, сбегал, если не через двери, то через балкон с 3-го этажа сигал.
Бима уличный отлично жил дома и не страдал.
У свекрови Мура, кошка из сада, рожавшая там в саду много раз, потом свекровь ее забрала к себе, стерилизовали, понятно, так каждую весну она устраивает представления с ором, ссаньем и попытками убежать.